二战前，英国投入六千万英镑巨资，将新加坡建造成了号称“东方直布罗陀”的坚固要塞。山下访问德国时，德国一位元帅替他计算了一下：“要攻下新加坡，就是用五个师的兵力，也得花上一年半时间。”但山下并不这么认为。日本陆军早在两三年前，就开始收集东南亚的各种情报。山下通过分析情报发现，驻马来西亚、新加坡的英联军掺杂了很多印度兵，战斗力并不如想象中那么强。

原先参谋本部的确曾计划使用五个师团南下作战，后来经讨论，减少为四个师团。山下觉得连四个师团都不需要，三个便已足够，多出来的那个师团他还给了大本营。

这位司令官确信，只要对马来西亚的登陆战能够成功，英军就并不难收拾，他现在发愁的主要还是如何登陆。

1941年11月10日，也就是山本偷袭珍珠港前夕，即将参加太平洋战争的海陆军巨头们举行了一次午餐会。山下入座后，发现右边的椅子空着，正想着谁会来，山本到了。

这两位尽管一高一矮，但都是不甘人后的主儿。山本用尖锐的眼神紧盯着山下：“这次进攻新加坡，实在让你辛苦了，阁下信心如何？”

山本比山下大一岁，而且位列大将，无论军阶还是职位，都比山下要高一级，因此山下急忙说：“不，阁下才辛苦呢，你怎么样？”

山本毫不犹豫地答道：“我把生命的一半都押上去了（指偷袭珍珠港），一定让它成功。”

随后，山本又一次询问起山下对于马来西亚作战的想法。山下也交了底：“我认为，问题在于怎样才能把脚跨到陆地上去，只要登上去，就一定能成功。可是，在登陆这一点上，我们陆军有很多无可奈何的地方。”

山本深有感触：“正如你所说的那样，我们海军协助你登陆的力量确实不足。可是为了保证重点（指偷袭珍珠港），不得不如此。”

在打仗方面，山下是个爽快人，他以为山本会顾左右而言其他，没想到这位也很爽快，于是立即高兴起来，拍着胸脯让山本不用担心：“我觉得在我登陆前，对方不会提前动手。我会成功的！”

尽管海、陆军之间矛盾重重，但二“山”见面，颇有惺惺相惜之感。山本笑起来：“对，那些家伙（指英军）可能以为稍稍吓唬一下，我们就会缩回去的。他们想错了，你的登陆作战一定会成功。”

表态归表态，山下的内心终究还是有些忐忑不安，不过一周之后，情况发生了变化。